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Ethanol → Benzyl 3-aminobenzyl(methyl)carbamate

HRID 735653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735653
[CH3:1][N:2]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([N+:20]([O-])=O)[CH:15]=1)[C:3](=[O:12])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.CCO.O>[Fe].CC(O)=O>[NH2:20][C:16]1[CH:15]=[C:14]([CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:13][N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:12])[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 57842906benzyl N-methyl-N-[(3-nitrophenyl)methyl]carbamate

Produkt 1

HCID 57842860Benzyl 3-aminobenzyl(methyl)carbamateAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a refluxing solution of 60A (1.7 g, 5.8 mmol), EtOH (60 mL), water (15 mL) and AcOH (4 mL) was added portion-wise Fe powder (1.63 g, 29.0 mmol) over 30 min. The mixture was heated for 45 min. before cooling to ambient temperature and filtered through celite. Filtrate concentrated in vacuo to afford 60B (1.5 g, 95%) as an oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25-1.41 (m, J=4.39 Hz, 3 H) 2.27 (s, 3 H) 2.61 (s, 2 H) 2.92 (s, 2 H) 4.22 (s, 2 H) 4.64 (s, 1 H) 6.84-7.56 (m, 12 H)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated for 45 min.
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationFiltrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd30c7d78bf649b8950a4bc79eafa0c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592331B2

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