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Tetrabutylammonium Fluoride → 3-Morpholin-4-yl-1H-indole

HRID 736972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 736972
[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[N:19]1([C:25]2[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[N:27]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:26]=2)[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1>C1COCC1.O>[N:19]1([C:25]2[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[NH:27][CH:26]=2)[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 589751763-Morpholin-4-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 125308333-Morpholin-4-yl-1H-indoleAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 1N solution of tetrabutylammonium fluoride (0.70 mL, 0.70 mmol) to a solution of 3-Morpholin-4-yl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole (0.20 g, 0.56 mmol) in THF (2.0 mL). Stir at room temperature for 2 h, dilute with water, and extract with EtOAc. Wash EtOAc with saturated NaHCO3, water, dry (Na2SO4), and concentrate under vacuum. Purify the residue by flash chromatography using 20 to 80% of EtOAc in hexanes to give the title compound (0.10 g 89%). MS (ES) 203.1 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextract with EtOAc
  2. dry with materialWash EtOAc with saturated NaHCO3, water, dry (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrate under vacuum
  4. customPurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d173c8c61e2746caa10b9abc2f46171d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595339B2

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