StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → 4-(3-Cyclopentyl-indole-1-sulfonyl)-N-(5-fluoro-pyridin-2-yl-methyl)-benzamide

HRID 737067
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 737067
[CH:1]1([C:6]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]([S:15]([C:18]3[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([OH:24])=O)=[CH:20][CH:19]=3)(=[O:17])=[O:16])[CH:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[F:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH2:34][NH2:35])=[N:32][CH:33]=1.C(Cl)CCl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH:1]1([C:6]2[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]([S:15]([C:18]3[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([NH:35][CH2:34][C:31]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:27])=[CH:33][N:32]=4)=[O:24])=[CH:20][CH:19]=3)(=[O:16])=[O:17])[CH:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 45079543(5-Fluoropyridin-2-yl)methanamineHCID 58975136HCID 58975136, Verbindung

Produkt 1

HCID 589750384-(3-Cyclopentyl-indole-1-sulfonyl)-N-(5-fluoro-pyridin-2-yl-methyl)-benzamideAusbeute 502,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Stir mixture of 4-(3-Cyclopentyl-indole-1-sulfonyl)-benzoic acid (0.767 g, 0.21 m mol), C-(5-fluoro-pyridin-2yl)-methylamine (0.041 g, 0.25 mmol), and EDC (0.063 g, 0.33 mmol) in dry CH2Cl2 (15 mL) under N2 and add DMAP (0.061 g, 0.50 mmol.). Stir the resulting mixture at ambient temperature for 72 h. Dilute the reaction mixture to 50 mL with CH2Cl2, wash with H2O, 1N NaOH, and brine sequentially. Dry the organic layer (MgSO4), filter and evaporate to give 0.189 g of crude product. Chromatograph on the ISCO using a 12 g column and eluting with Hexane-EtOAc (0-100%) to gives the title compound 0.60 g as a foam:

Aufarbeitung

  1. stirringStir the resulting mixture at ambient temperature for 72 h
  2. washwash with H2O, 1N NaOH, and brine sequentially
  3. dry with materialDry the organic layer (MgSO4)
  4. filtrationfilter
  5. customevaporate
  6. customto give 0.189 g of crude product
  7. washeluting with Hexane-EtOAc (0-100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5773b0e66b54aa2b92291df7cc98e20
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07595339B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion