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Dimethylformamide → HCID 57470259, Verbindung

HRID 74069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74069
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].[CH3:15][N:16](C=O)C>O.[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:11]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:7][C:2]=1[C:15]#[N:16])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 2385872-Bromo-1-tert-butyl-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 57470259HCID 57470259, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
205 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-1-tert-butyl-4-nitrobenzene (2.13 g, 8.2 mmol) and Zn(CN)2 (770 mg, 6.56 mmol) in DMF (10 mL) was added Pd(PPh3)4 (474 mg, 0.41 mmol) under a nitrogen atmosphere. The mixture was heated in a sealed vessel at 205° C. for 5 h. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with water and extracted with EtOAc twice. The combined organic layers were washed with brine and dried over MgSO4. After removal of solvent, the residue was purified by column chromatography (0-10% EtOAc-Hexane) to give 2-tert-butyl-5-nitrobenzonitrile (1.33 g, 80%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.55 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.36 (dd, J=8.8, 2.2 Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.9 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H); HPLC ret. time 3.42 min, 10-100% CH3CN, 5 min gradient.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc twice
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customAfter removal of solvent
  6. customthe residue was purified by column chromatography (0-10% EtOAc-Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e3b1e2b6acc4c3887bd7c23491a24fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829204B2

Notizen zur Reaktion

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