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3-Isopropoxybenzaldehyde → (3-Isopropoxyphenyl)methanol

HRID 742458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 742458
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH:8]=[O:9])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:8][OH:9])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7129143-IsopropoxybenzaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 2759474(3-Isopropoxyphenyl)methanolAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To m-isopropoxybenzaldehyde (38 g, 0.23 mol) in 500 mL of ethanol was added slowly sodium borohydride (12.2 g, 0.32 mol) over a period of 1 h and the mixture was stirred for 2 h, filtered, and concentrated to 100 mL of its volume. The above mixture was diluted with 50 mL of water, neutralized with sulfuric acid solution with cooling, and was extracted with ether (4×100 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to afford 36.32 g (95%) of m-isopropoxybenzyl alcohol.

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Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated to 100 mL of its volume
  3. additionThe above mixture was diluted with 50 mL of water
  4. temperaturewith cooling
  5. extractionwas extracted with ether (4×100 mL)
  6. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f43f692ea4849dd80d644de78b6860a
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05554620

Notizen zur Reaktion

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