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Ammonium formate → 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-(4-tert-butylaminocarbonylphenyl)butyl]-1H-imidazole

HRID 744724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 744724
Cl.C([N:9]1[C:13]([C:14]([OH:38])([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([NH:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:12][N:11]=[CH:10]1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].C(O)C>[F:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]([C:13]2[N:9]=[CH:10][NH:11][CH:12]=2)([OH:38])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([NH:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 194220141-benzyl-5-[4-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-(4-tert-butylaminocarbonylphenyl)butyl]-1H-imidazole hydrochloride

Produkt 1

HCID 1784493104-[4-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-(4-tert-butylaminocarbonylphenyl)butyl]-1H-imidazoleAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-benzyl-5-[4-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-(4-tert-butylaminocarbonylphenyl)butyl]-1H-imidazole hydrochloride (12,95 g) is dissolved into aqueous ethanol (400 ml) and 1,3 g of 10% Pd/C is added. Ammonium formate (8,17 g) is added to the boiling solution in small portions. The mixture is refluxed for three hours. Then the reaction mixture is filtered through siliceous earth and the filtrate is evaporated to dryness. The residue is dissolved to methylene chloride, washed with 2M sodiumhydroxide and water, dried and evaporated to dryness. Yield 79%.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. temperatureThe mixture is refluxed for three hours
  3. filtrationThen the reaction mixture is filtered through siliceous earth
  4. customthe filtrate is evaporated to dryness
  5. dissolutionThe residue is dissolved to methylene chloride
  6. washwashed with 2M sodiumhydroxide and water
  7. customdried
  8. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c16b678e3e844f2f9de1b75692c34f48
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05559141

Notizen zur Reaktion

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