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Water → Tert. butyl 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-5-methyl-pyrimidin-4-carboxylate

HRID 74553
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74553
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[NH:12][C:11](=[O:13])[N:10]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:20]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:31]1[N:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[C:32]=1[CH3:44].O>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[NH:12][C:11](=[O:13])[N:10]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:31]4[N:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:43])=[O:38])[C:32]=4[CH3:44])[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 183568527-methoxy-3-(piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepin-2(3H)-oneHCID 58386606Tert. butyl 6-chloro-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 58386534Tert. butyl 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-5-methyl-pyrimidin-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.20 g (0.73 mmol) 7-methoxy-3-piperidin-4-yl-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one and 0.14 mL (0.80 mmol) DIPEA were placed in 3.0 mL DMF. 0.17 g (0.74 mmol) tert. butyl 6-chloro-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylate were added and the reaction mixture was stirred for 3 h at RT. The reaction mixture was mixed with water and extracted with DCM. The organic phase was dried, filtered and concentrated to dryness by rotary evaporation. The residue was combined with diisopropylether and the precipitated solid was suction filtered and dried.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. customThe organic phase was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness by rotary evaporation
  5. filtrationfiltered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f498d6096553424e9a7627d278a1d9ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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