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Sodium Iodide → 4-(1-Ethoxyethoxy)-3,3-difluoro-1-iodo-4-methylpentane

HRID 745640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 745640
CC1C=CC(S(O[CH2:12][CH2:13][C:14]([F:25])([F:24])[C:15]([O:18][CH:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH3:20])([CH3:17])[CH3:16])(=O)=O)=CC=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[I-:35].[Na+]>CC(C)=O>[CH2:22]([O:21][CH:19]([O:18][C:15]([CH3:17])([CH3:16])[C:14]([F:25])([F:24])[CH2:13][CH2:12][I:35])[CH3:20])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 13189250HCID 13189250, Verbindung

Produkt 1

HCID 131892514-(1-Ethoxyethoxy)-3,3-difluoro-1-iodo-4-methylpentane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.50 g (0.0087 mol) of 4-(1-ethoxyethoxy)-3,3-difluoro-4-methyl-1-pentanol 1-(4-methylbenzenesulfonate), 40 mL of acetone, 0.5 mL of diisopropylethylamine and 13.10 g (0.087 mol) of sodium iodide was stirred at 25° C. for 64 hr. The mixture was evaporated to dryness. The residue was partitioned between 5% aqueous sodium sulfite solution and methylene chloride. The organic phase was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The organic phase was then dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated to dryness. The residue was chromatographed on 0.06-0.20 mm silica gel to yield 4-(1-ethoxyethoxy)-3,3-difluoro-1-iodo-4-methylpentane.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. customThe residue was partitioned between 5% aqueous sodium sulfite solution and methylene chloride
  3. washThe organic phase was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialThe organic phase was then dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe residue was chromatographed on 0.06-0.20 mm silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fc57feef96545efa058f46a13aa7d69
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04599330

Notizen zur Reaktion

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