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Dimethylformamide → 3-[4'-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2'-bipyridinyl-4-yl]-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74620
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[CH2:13][CH2:12][C:11]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:10]=3[NH:9][C:8]2=[O:18])[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:20]1[CH:25]=[C:24]([C:26]([N:28]2[C:36]3[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[CH2:30][CH2:29]2)=[O:27])[CH:23]=[CH:22][N:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C=O)C>O>[N:28]1([C:26]([C:24]2[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([N:1]3[CH2:2][CH2:3][CH:4]([N:7]4[CH2:13][CH2:12][C:11]5[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:10]=5[NH:9][C:8]4=[O:18])[CH2:5][CH2:6]3)[CH:25]=2)=[O:27])[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30][CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 113795873-(Piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepin-2(3H)-oneHCID 28376039(2-Chloropyridin-4-yl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 426131403-[4'-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2'-bipyridinyl-4-yl]-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg (0.41 mmol) 3-piperidin-4-yl-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one were added to 110 mg (0.43 mmol) (2-chloropyridin-4-yl)-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-methanone and 3.0 mL (17.4 mmol) DIPEA. The reaction mixture was refluxed for 5 h with stirring. Then 1 mL DMF were added and the mixture was stirred overnight at 130 C. After cooling water was added, the precipitate formed was suction filtered and purified by preparative HPLC. The product fractions were combined and evaporated down i. vac.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 5 h
  2. stirringthe mixture was stirred overnight at 130 C
  3. additionwas added
  4. customthe precipitate formed
  5. filtrationfiltered
  6. custompurified by preparative HPLC
  7. customevaporated down i

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a67b466eac1746d88a2475bc793126c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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