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Citric Acid → 1-Acetyl-3-(6-o-ethoxycarbonyl-beta-d-glucopyranosyloxy)-4-[(4-ethylthio-phenyl)methyl]-5-methylpyrazole

HRID 746409
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746409
[C:1]([N:4]1[C:8]([CH3:9])=[C:7]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:13][CH:12]=2)[C:6]([O:20][C@@H:21]2[O:29][C@H:28]([CH2:30][OH:31])[C@@H:26]([OH:27])[C@H:24]([OH:25])[C@H:22]2[OH:23])=[N:5]1)(=[O:3])[CH3:2].Cl[C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CC1C=C(C)C=C(C)N=1>[C:1]([N:4]1[C:8]([CH3:9])=[C:7]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:13][CH:12]=2)[C:6]([O:20][C@@H:21]2[O:29][C@H:28]([CH2:30][O:31][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])[C@@H:26]([OH:27])[C@H:24]([OH:25])[C@H:22]2[OH:23])=[N:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 673357351-acetyl-4-[(4-ethylthiophenyl)-methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-methylpyrazole

Produkt 1

HCID 235431631-Acetyl-3-(6-o-ethoxycarbonyl-beta-d-glucopyranosyloxy)-4-[(4-ethylthio-phenyl)methyl]-5-methylpyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7953
2,4,6-Trimethylpyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-acetyl-4-[(4-ethylthiophenyl)-methyl]-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-methylpyrazole (0.03 g) in 2,4,6-trimethylpyridine (0.5 mL) was added ethyl chloroformate (0.012 mL), and the mixture was stirred at room temperature overnight. To the reaction mixture was added 10% aqueous citric acid solution (5 mL), and the resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The resulting precipitates were collected by filtration and washed with 10% aqueous citric acid solution and water to give 1-acetyl-3-(6-O-ethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-ethylthiophenyl)methyl]-5-methylpyrazole (0.020 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe resulting precipitates
  3. filtrationwere collected by filtration
  4. washwashed with 10% aqueous citric acid solution and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7415f587de85469f85610118e3a82b26
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07393838B2

Notizen zur Reaktion

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