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Ethyl Acetate → 3-Pyridin-2-yl-propionic acid tert-butyl ester

HRID 748148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748148
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10].C([O-])=O.[NH4+].C(OCC)(=O)C>C(O)C.O>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][CH2:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2723923Ammonium formateHCID 10899753(E)-tert-Butyl 3-(pyridin-2-yl)acrylate

Produkt 1

HCID 591086993-Pyridin-2-yl-propionic acid tert-butyl esterAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (E)-3-(2-pyridyl)-2-propenoate (1.1 g, 5.4 mmol) was dissolved in ethanol (12 ml), and a solution of ammonium formate (2.0 g, 32.0 mmol) in water (3 ml) was added thereto. The reaction mixture was refluxed for 1.5 hrs, combined with ethyl acetate and water and filtered. The filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the titled compound (1.0 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 1.5 hrs
  2. filtrationfiltered
  3. extractionThe filtrate was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c20d61ece22f46e0ac26b878f112d89a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

Notizen zur Reaktion

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