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Water → 3-(Methylthio)-N-[[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]propanamide

HRID 748293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748293
F[C:2](F)(F)[C:3]([OH:5])=O.[NH2:8][CH2:9][C:10]1[N:15]=[C:14]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=3[C:20](=[O:22])[N:21]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.CCC[C:30](Cl)=[S:31].[C:33](OCC)(=O)C.O>CN(C)C(=O)C>[CH3:33][S:31][CH2:30][CH2:2][C:3]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=3[C:20](=[O:22])[N:21]=2)[N:15]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 22343826Butanecarbothioyl chlorideHCID 684582972-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4h-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt

Produkt 1

HCID 597503853-(Methylthio)-N-[[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]propanamideAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt (0.80 g, 2.1 mmol) was dissolved in N,N-dimethylacetamide (10 ml), and 3-methylthiopropionyl chloride (0.86 g, 6.2 mmol) was added thereto. The reaction mixture was stirred at 60° C. for 15 hrs and combined with ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the residue was subjected to a silica gel column chromatography. The fractions eluted with methanol-ethyl acetate (1:10, v/v) were collected, concentrated and recrystallized from diisopropyl ether-tetrahydrofuran to give the titled compound (0.18 g, 24%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. washThe fractions eluted with methanol-ethyl acetate (1:10
  5. customv/v) were collected
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallized from diisopropyl ether-tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e539f5e9e4f543afb48456e9ea47ac20
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

Notizen zur Reaktion

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