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Diethyl Ether → 3-(2-Cyclopentyl-2-phenyl-2-hydroxyacetoxy)-1-(ethoxycarbonylmethyl)-1-methylpyrrolidinium bromide

HRID 748614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748614
[CH:1]1([C:6]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)([OH:16])[C:7]([O:9][CH:10]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH3:15])[CH2:11]2)=[O:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Br:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26].C(OCC)C>C(#N)C.C(Cl)CCl>[Br-:23].[CH:1]1([C:6]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)([OH:16])[C:7]([O:9][CH:10]2[CH2:14][CH2:13][N+:12]([CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])([CH3:15])[CH2:11]2)=[O:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 25727N-Methyl-3-pyrrolidinyl Cyclopentylmandelate

Produkt 1

HCID 167228483-(2-Cyclopentyl-2-phenyl-2-hydroxyacetoxy)-1-(ethoxycarbonylmethyl)-1-methylpyrrolidinium bromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To compound 4 (0.369 g, 1.22 mmol) in 10 ml of dry acetonitrile, ethyl bromoacetate (0.377 g, 2.25 mmol) was added at room temperature. The mixture was stirred for 2 h. Evaporation of acetonitrile gave a crude product. The crude product was dissolved in a small volume of ethylene chloride and then poured into 50 ml of dry ethyl ether to precipitate. This procedure was repeated three times to obtain Compound (b) as pure product (0.45 g, 79%). White powder, m.p.: 192-194° C.

Aufarbeitung

  1. customEvaporation of acetonitrile
  2. customgave a crude product
  3. customto precipitate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15e110c1325a4d29b6cec589fefd5b51
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399861B2

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