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Lithium Hydroxide → 3-{4-[4-(2-Tert-butoxycarbonylamino-3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)-phenoxy]-phenyl}-propionic acid

HRID 748986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748986
C[O:2][C:3](=[O:37])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH:20]([NH:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[C:33]([O:32][C:30]([NH:29][CH:20]([C:21]([N:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]1)=[O:22])[CH2:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:37])=[O:2])=[CH:7][CH:8]=2)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:31])([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 597628203-{4-[4-(2-Tert-butoxycarbonylamino-3-morpholin-4-yl-3-oxo-propyl)-phenoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 597628083-{4-[4-(2-Tert-butoxycarbonylamino-3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)-phenoxy]-phenyl}-propionic acidAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The amide 13 (2.2 g, 4.3 mmol) was dissolved in THF (25 mL) and diluted with water (25 mL). Lithium hydroxide (0.41 g, 17.0 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for about 2 h. The THF was evaporated and the resulting aqueous layer was acidified with 2.0 M HCl and extracted into EtOAc (2×50 mL). The organic layer was washed with water (1×50 mL) and brine (1×50 mL), dried and concentrated to yield the desired acid compound 14 (2.0 g, 93.5%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.1 (br, 1H), 7.20 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.17 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.14 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.86 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.82 (d, J=8.8 Hz, 2H), 4.52 (m, 1H), 3.22-3.47 (m, 8H), 2.72-2.80 (m, 4H), 1.28 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe THF was evaporated
  2. extractionextracted into EtOAc (2×50 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water (1×50 mL) and brine (1×50 mL)
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93ed2454973c4893b09a3f6013b4b655
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399786B2

Notizen zur Reaktion

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