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Lithium Hydroxide → 6-[[5-fluoro-2-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl]amino]norbornane-2-carboxylic acid

HRID 75049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75049
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15](S(C)=O)[C:14]([F:20])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][N:8](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[NH2:31][CH:32]1[CH:37]2[CH2:38][CH:34]([CH2:35][CH:36]2[C:39]([OH:41])=[O:40])[CH2:33]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Li+].[OH-].FC(F)(F)C(O)=O>C1COCC1.CO>[F:20][C:14]1[C:15]([NH:31][CH:32]2[CH:37]3[CH2:38][CH:34]([CH2:35][CH:36]3[C:39]([OH:41])=[O:40])[CH2:33]2)=[N:16][C:11]([C:10]2[C:4]3[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)[NH:8][CH:9]=2)=[N:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 206527796-Aminobicyclo(2.2.1)heptane-2-carboxylic acid2×HCID 672853275-Fluoro-3-[5-fluoro-4-(methylsulfinyl)-2-pyrimidinyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 67285046
6-[[5-fluoro-2-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl]amino]norbornane-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-3-(5-fluoro-4-methylsulfinyl-pyrimidin-2-yl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine (0.187 g, 0.417 mmol) and 6-aminobicyclo-[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 72h, (0.080 g, 0.417 mmol) in THF (3 mL) was added diisopropylethylamine (0.291 mL, 1.670 mmol). The reaction mixture was heated at 80° C. overnight. Aqueous LiOH (3 mL of 2M solution, 6.000 mmol) was added and the mixture was heated for another 7 hours. The mixture was diluted with MeOH, neutralized with trifluoroacetic acid, filtered and the resulting filtrate was purified by preparatory HPLC chromatography to afford 50 mg of desired product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated for another 7 hours
  2. filtrationfiltered
  3. customthe resulting filtrate was purified by preparatory HPLC chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-086f6eb3d4f94ecb9d6ad9979dc47cb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829007B2

Notizen zur Reaktion

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