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Ammonium Chloride → HCID 21874547, Verbindung

HRID 750519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 750519
[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[C:8]3[N:16]=[N:15][N:14]([CH2:17][C:18]4[CH:23]=[C:22]([N+:24]([O-])=[O:25])[CH:21]=[CH:20][N:19]=4)[C:9]=3[N:10]=[C:11]([NH2:13])[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-].[NH4+]>CCO.CO.O.[Zn]>[OH:25][NH:24][C:22]1[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([CH2:17][N:14]2[C:9]3[N:10]=[C:11]([NH2:13])[N:12]=[C:7]([C:5]4[O:6][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=4)[C:8]=3[N:16]=[N:15]2)[CH:23]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 21874580HCID 21874580, Verbindung

Produkt 1

HCID 21874547HCID 21874547, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-(5-methyl-2-furyl)-3-(4-nitro-2-pyridylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-amine (60 mg, 0.17 mmol) in EtOH (40 mL), MeOH (20 mL) and water (15 mL) was treated with ammonium chloride (280 mg, 5.23 mmol) and zinc (138 mg, 2.05 mmol), stirred for 1 h, filtered through Celite, concentrated in vacuo to −20 mL, diluted with brine (20 mL), extracted with EtOAc (3×20 mL) and the combined organic phase dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the title compound (40 mg, 73%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. concentrationconcentrated in vacuo to −20 mL
  3. additiondiluted with brine (20 mL)
  4. extractionextracted with EtOAc (3×20 mL)
  5. dry with materialthe combined organic phase dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18ad946f26014ea38e8c6c458b5d27c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07405219B2

Notizen zur Reaktion

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