1,2-Dichloroethane → (S)-3-(4-Fluorophenyl)-N-{1-[3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]ethyl}-acrylamide

HRID 7593

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7593
[F:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:10])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[N:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:26]=[C:27]([C@@H:31]([NH2:33])[CH3:32])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:21][CH2:20]1.C(Cl)CCl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:33][C@H:31]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:25]([N:22]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][N:13]=4)[CH2:24][CH2:23]3)[CH:26]=2)[CH3:32])=[O:10])=[CH:11][CH:12]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 980703-(4-Fluorophenyl)-2-propenoic acidHCID 58680156(S)-1-[3-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]ethylamine

Produkt 1

HCID 69591785(S)-3-(4-Fluorophenyl)-N-{1-[3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]ethyl}-acrylamideAusbeute 60,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-fluorocinnamic acid (17 mg, 0.1 mmol), (S)-1-[3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)phenyl]ethylamine (24 mg, 0.11 mmol), EDC (28 mg, 0.15 mmol), DMAP (12 mg, 0.1 mmol) and triethylamine (40 mg, 0.4 mmol) in dichloromethane (2 ml) was stirred at room temperature for 14 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/hexanes (1:1) to give the title compound as a solid (26 mg, 60% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography over silica gel with ethyl acetate/hexanes (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9942dd2878d4dca917c28cc1fed1a55
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07087609B2

Verknüpfte Notizen

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