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Methanol → HCID 86634689, Verbindung

HRID 76036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76036
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[O:22][C:21]([NH:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:30])[CH:25]=4)=[N:20][CH:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)C.CC(C[AlH]CC(C)C)C.CO.O>C(Cl)Cl.[C@H](O)(C([O-])=O)[C@@H](O)C([O-])=O.[Na+].[K+]>[Cl:30][C:26]1[CH:25]=[C:24]([NH:23][C:21]2[O:22][C:18]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH:9]4[CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH2:5][CH:4]=[O:3])[CH2:11][CH2:10]4)=[CH:13][CH:14]=3)=[CH:19][N:20]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 66615762(4-{4-[2-(3-Chlorophenylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 86634689HCID 86634689, VerbindungAusbeute 56,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 9357Potassium Sodium TartrateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (4-{4-[2-(3-Chlorophenylamino)-oxazol-5-yl]-phenyl}-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester (500 mg, 1.14 mmol) in DCM (20 mL) at −78° C. is added DIBAL-H (1 M in toluene, 2.14 mL, 2.14 mmol) and the mixture is allowed to stir at −78° C. for 2 h. Methanol (3 mL) is added to quench the reaction. The reaction mixture is then poured in ice and Rochelle's salt (4 g). Water (20 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc (3×30 mL). The organic phase is washed with brine (3×30 mL), dried with Na2SO4 and concentrated to give the title compound (253 mg) as a white solid: (M+H)+395.2.

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. additionThe reaction mixture is then poured in ice
  4. extractionthe mixture is extracted with EtOAc (3×30 mL)
  5. washThe organic phase is washed with brine (3×30 mL)
  6. dry with materialdried with Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b7103a215f94e4db1935e71a1e98126
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835451B2

Notizen zur Reaktion

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