Sodium Iodide → [6-chloro-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pyrimidin-4-yl)-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine

HRID 7613

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7613
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([S:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1.[NH2:19][C:20]1[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[NH:22][N:21]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[I-].[Na+]>C(O)CCC>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[C:4]([S:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=[C:2]([NH:19][C:20]2[NH:21][N:22]=[C:23]([CH3:25])[CH:24]=2)[CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 931461H-Pyrazol-3-amine, 5-methyl-HCID 134137244,6-Dichloro-2[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]pyrimidine

Produkt 1

HCID 178419077[6-chloro-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pyrimidin-4-yl)-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of above-prepared 4,6-dichloro-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pyrimidine (915 mg, 3.04 mmol) and 3-amino-5-methylpyrazole (310 mg, 3.19 mmol) in BuOH (20 mL) is added diisopropylethylamine (0.56 mL, 3.19 mmol) followed by sodium iodide (455 mg, 3.04 mmol). The reaction mixture is stirred for 15 hours at 120° C. The solvent is removed in vacuo and the residue is purified by flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt gardient) to give [6-chloro-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-pyrimidin-4-yl)-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is purified by flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt gardient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1178eba2922a40e785961547df669987
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07087603B2

Verknüpfte Notizen

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