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Methanol → 1-[5-(Tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridin-2-yl]cyclopropylacetamide

HRID 76356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76356
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2(N)[CH2:18][CH2:17]2)=[N:14][CH:15]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[C:20]([O:23]C(=O)C)(=O)[CH3:21].CO.[N:29]1C=CC=CC=1>CN(C)C1C=CN=CC=1>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2([CH2:21][C:20]([NH2:29])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)=[N:14][CH:15]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 594069831-[5-(Tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridin-2-yl]cyclopropylamine

Produkt 1

HCID 684316481-[5-(Tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridin-2-yl]cyclopropylacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator

Versuchsvorschrift

1-[5-(tert-Butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridin-2-yl]cyclopropylamine (190 mg) was dissolved in pyridine (2 ml), acetic anhydride (0.13 ml) and 4-dimethylaminopyridine (17 mg) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. Methanol (2 ml) was added and the mixture was stirred for about 10 min. The solvent was evaporated, and the residue was purified by column chromatography (Yamazen HI-FLASH™ COLUMN size L, elution solvent: hexane/ethyl acetate) to give the title compound (158 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for about 10 min
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe residue was purified by column chromatography (Yamazen HI-FLASH™ COLUMN size L, elution solvent: hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84ff4a2c61db41a8b010e17651ac0d68
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835631B2

Notizen zur Reaktion

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