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Water → 3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-quinoxalin-2(1H)-one

HRID 76364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76364
Br[C:2]1[C:3](=[O:14])[N:4]([CH2:12][CH3:13])[C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>CN(C)C=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:2]2[C:3](=[O:14])[N:4]([CH2:12][CH3:13])[C:5]3[C:10]([N:11]=2)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 581109523-bromo-1-ethyl-quinoxalin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 442253923-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-quinoxalin-2(1H)-oneAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 200 mg (0.79 mM) of 3-bromo-1-ethyl-quinoxalin-2(1H)-one and 27.7 mg (0.04 mM) of bis(triphenylphosphine)palladium (II) chloride in 1 ml of dimethylformamide were added under nitrogen 185.3 mg (1,185 mM) of 4-chlorophenylboronic acid and 0.8 ml (1.6 mM) of a 2M sodium carbonate aqueous solution. The reaction mixture was heated to 90° C. and stirred for 30 min under nitrogen atmosphere. Water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The compound was purified through a silica plug eluting with dichloromethane, which afforded after evaporation 132 mg of 3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-quinoxaline-2(1H)-one as a solid. Yield: 59%.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe compound was purified through a silica plug
  6. washeluting with dichloromethane, which
  7. customafforded
  8. customafter evaporation 132 mg of 3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-quinoxaline-2(1H)-one as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7c43956094d420597a800ddcb74d979
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835634B2

Notizen zur Reaktion

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