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Hydrochloric Acid → (S)-3-[5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-yl]-2-[2-ethyl-3-(3-oxo-morpholin-4-yl)-benzenesulfonylamino]-propionic acid

HRID 76802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 76802
C[O:2][C:3](=[O:36])[C@@H:4]([NH:17][S:18]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N:27]2[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][C:28]2=[O:33])[C:22]=1[CH2:34][CH3:35])(=[O:20])=[O:19])[CH2:5][C:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[S:12][C:13]([Cl:16])=[CH:14][CH:15]=2)[O:8][N:7]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.CO.O>[Cl:16][C:13]1[S:12][C:11]([C:9]2[O:8][N:7]=[C:6]([CH2:5][C@H:4]([NH:17][S:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N:27]4[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][C:28]4=[O:33])[C:22]=3[CH2:34][CH3:35])(=[O:20])=[O:19])[C:3]([OH:36])=[O:2])[CH:10]=2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 66911103(S)-3-[5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-yl]-2-[2-ethyl-3-(3-oxo-morpholin-4-yl)-benzenesulfonylamino]-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66911167(S)-3-[5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-yl]-2-[2-ethyl-3-(3-oxo-morpholin-4-yl)-benzenesulfonylamino]-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate 7 (1.5 g, 2.71 mmol) in THF (15 ml), MeOH (5 ml) and water (5 ml) was treated with LiOH (194 mg, 8.12 mmol) and stirred at RT overnight. The mixture was acidified with HCl and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and brine, dried with MgSO4, filtered and evaporated to dryness. The crude product (1.3 g) was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe crude product (1.3 g) was used without further purification in the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbeba29e22a04a3a98f40a2768309dc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835653B2

Notizen zur Reaktion

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