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Water → [4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-chlorophenyl]acetonitrile

HRID 7718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7718
[C-]#N.[Na+].Br[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:15]=3[N:16]=2)=[CH:8][C:7]=1[Cl:21].[CH3:22][N:23](C=O)C.O>[Cl-].[Na+].O>[O:13]1[C:14]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:15]=2[N:16]=[C:12]1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:22]#[N:23])=[C:7]([Cl:21])[CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 8929Sodium CyanideHCID 219909852-[4-(Bromomethyl)-3-chlorophenyl]-1,3-benzoxazole

Produkt 1

HCID 10286072[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-chlorophenyl]acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of NaCN (435 mg, 8.9 mmol), 2-[4-(bromomethyl)-3-chlorophenyl]-1,3-benzoxazole (940 mg, 2.9 mmol), DMF (30 mL) and H2O (30 mL) was stirred at rt for 12 h. The reaction mixture was poured into brine (250 mL) and filtered. The resultant colorless solid was purified by flash chromatography on silica gel (EtOAc:hexanes 1:9) to afford the desired [4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-chlorophenyl]acetonitrile as a colorless solid: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.32 (s, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.77–7.80 (m, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.59–7.61 (m, 1H), 7.38–7.41 (m, 2H), 3.92 (s, 2H). MS (ESI) 269 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customwas purified by flash chromatography on silica gel (EtOAc:hexanes 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6548a23538894aa79436e59d15d367bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087601B2

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