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Phenethylamine → (2S,3R)-3-(3-Phenethylamino-propyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 77266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77266
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]1[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH:13]=O)[CH2:9][CH2:8][N:7]1[C@@H:15]([CH3:22])/[C:16](/[CH3:21])=[CH:17]/[CH:18]=[CH:19]\[CH3:20])=[O:5])[CH3:2].[CH2:23]([NH2:31])[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.[BH3-]C#N.[Na+]>CCO.CCOCC>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]1[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:31][CH2:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:9][CH2:8][N:7]1[C@H:15]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH3:22])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1001PhenethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 86601083(2S,3R)-1-((2E,4Z)-(S)-1,2-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3-(3-oxo-propyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67004170(2S,3R)-3-(3-Phenethylamino-propyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,3R)-1-((2E,4Z)-(S)-1,2-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3-(3-oxo-propyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester (1.g, crude) in EtOH (IO mL) is added phenethylamine (0.44 g, 3.65 mmol) at r.t. After stirring at r.t. for 30 min, NaBH3CN (0.3 g, 4.87 mmol) is added in one portion. After stirring at r.t. for 1.5 Hrs, the reaction solution is diluted with 50 mL of ether and washed with 20 mL of brine. The ether layer is concentrated and the crude product is purified by chromatography (CH2Cl2/MeOH: 97/3) to give a pale liquid (405 mg, 30.0%).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at r.t. for 1.5 Hrs
  2. washwashed with 20 mL of brine
  3. concentrationThe ether layer is concentrated
  4. customthe crude product is purified by chromatography (CH2Cl2/MeOH: 97/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3c9db4a59c448d38d7683deb5911fbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841067B2

Notizen zur Reaktion

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