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Triethylamine → HCID 86653279, Verbindung

HRID 77331
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77331
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH2:5][N:6]([C@@H:20]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]([OH:27])[CH2:21]1)[S:7]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:36][S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38]>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH2:5][N:6]([C@@H:20]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22]([O:27][S:37]([CH3:36])(=[O:39])=[O:38])[CH2:21]1)[S:7]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(=[O:8])=[O:9])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86653277(R)-N-naphthalene-2-sulfonyl (3-hydroxy-cyclohepty)glycine ethyl ester

Produkt 1

HCID 86653279HCID 86653279, VerbindungAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)—N-naphthalene-2-sulfonyl (3-hydroxy-cyclohepty)glycine ethyl ester (0.90 g, 2.22 mmol) in dichloromethane (30 mL) at 0° C. is added triethylamine (0.463 mL, 3.3 mmol), methane sulfonyl chloride (0.269 g, 2.35 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0.015 g, 0.12 mmol), and the reaction is allowed to warm to ambient temperature and stirred for 2 hours. The reaction is diluted with dichloromethane, washed with water and brine, and dried over magnesium sulfate. The solvents are removed in vacuo, and the residue is purified by column chromatography (35% hexanes-ethyl acetate) to afford the title compound as a colorless oil (0.95 g, 88% yield). LCMS (m/z): 484.17 (M+1), 482.16 (M−1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customThe solvents are removed in vacuo
  4. customthe residue is purified by column chromatography (35% hexanes-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ded1bf21f4542e0ba5c75ed0bca083d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841291B2

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