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Cesium carbonate → (R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid ethyl ester

HRID 77332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77332
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH2:5][N:6]([C@@H:20]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH:22](OS(C)(=O)=O)[CH2:21]1)[S:7]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Li+]>CN(C)C=O.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:5]1[C@H:22]2[CH2:21][CH:20]([CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)[N:6]1[S:7]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8])=[O:32])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66321Lithium iodideHCID 86653279HCID 86653279, Verbindung

Produkt 1

HCID 67155158(R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)—N-naphthalene-2-sulfonyl (3-methanesulfonyloxy-cycloheptyl)glycine ethyl ester (0.60 g, 1.24 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) is added cesium carbonate (1.21 g, 3.71 mmol) followed by lithium iodide (0.249 g, 1.86 mmol), and the reaction is heated to 80° C. for 3 hours. The reaction is cooled to ambient temperature, diluted with water, and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The crude product is purified by column chromatography (20% hexanes-ethyl acetate) to afford the title compound as a white solid (0.37 g, 77% yield). LCMS (m/z): 388.10 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled to ambient temperature
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product is purified by column chromatography (20% hexanes-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-436a20a90b49487ea90e45c889fa580f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841291B2

Notizen zur Reaktion

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