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Lithium Hydroxide → (R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid

HRID 77333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77333
C([O:3][C:4]([CH:6]1[C@H:13]2[CH2:14][CH:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[N:7]1[S:15]([C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=1)(=[O:17])=[O:16])=[O:5])C.[OH-].[Li+]>O1CCCC1.O>[CH:19]1[C:20]2[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:26]=[CH:27][C:18]=1[S:15]([N:7]1[CH:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[C@H:13]2[CH2:14][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)(=[O:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 67155158(R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67155306(R)-7-(Naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acidAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-7-(naphthalene-2-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid ethyl ester (0.55 g, 1.42 mmol) in tetrahydrofuran (15 mL) is added a solution of lithium hydroxide (1.2 g, 28.6 mmol) in water (15 mL). The reaction is heated to 80° C. for 16 h, and the solvent is removed in vacuo. The residue is dissolved in water and washed with diethyl ether. The aqueous layer is then acidified with 6 N hydrochloric acid to pH less than 4 and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated to afford the title compound as a yellow solid (0.50 g, 98% yield). LCMS (m/z): 360.07 (M+1), 358.12 (M−1).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue is dissolved in water
  3. washwashed with diethyl ether
  4. extractionextracted three times with ethyl acetate
  5. washThe combined organic extracts are washed with brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7661e73c103b45fabeba0b561fa5084b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841291B2

Notizen zur Reaktion

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