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Tetrahydrofuran → 4-Cyclopropylmethoxy-N-methyl-N-((S)-6-{[(tetrahydropyran-4-ylmethyl)amino]methyl}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzamide

HRID 77411
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77411
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:27]=[CH:26][C:9]([C:10]([N:12]([C@H:14]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([CH:24]=O)[CH:20]=4)[CH2:15]3)[CH3:13])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C1COCC1.[O:33]1[CH2:38][CH2:37][CH:36]([CH2:39][NH2:40])[CH2:35][CH2:34]1.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C>[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:27]=[CH:26][C:9]([C:10]([N:12]([CH3:13])[C@H:14]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([CH2:24][NH:40][CH2:39][CH:36]5[CH2:37][CH2:38][O:33][CH2:34][CH2:35]5)[CH:20]=4)[CH2:15]3)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 27732104-AminomethyltetrahydropyranHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 867627474-cyclopropylmethoxy-N-((S)-6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 468691334-Cyclopropylmethoxy-N-methyl-N-((S)-6-{[(tetrahydropyran-4-ylmethyl)amino]methyl}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-cyclopropylmethoxy-N—((S)-6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methylbenzamide (0.20 g), THF (5 ml), C-(tetrahydropyran-4-yl)methylamine (63 mg) and acetic acid (33 mg) was added polymer-bound sodium cyanoborohydride (0.55 mmol), and the suspension was shaken at room temperature for 12 hours. The polymer was filtered off with suction and the filtrate was concentrated. The residue was purified by preparative HPLC. The product was thus obtained with the monoisotopic molecular weight of 462.29 (C28H38N2O3); MS (ESI): 463.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe polymer was filtered off with suction
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by preparative HPLC
  4. customThe product was thus obtained with the monoisotopic molecular weight of 462.29 (C28H38N2O3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fbbb48526a94d23a85b6de44a3fc1dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841290B2

Notizen zur Reaktion

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