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Water → N-((S)-6-Formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide

HRID 77425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 77425
[CH3:1][N:2]([C@H:16]1[CH2:25][CH2:24][C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([CH:26]=C)[CH:22]=2)[CH2:17]1)[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].CC([OH:31])C.O.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH:26]([C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:17][C@@H:16]([N:2]([CH3:1])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH:13]3[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 3776IsopropanolHCID 23667635Sodium periodateHCID 66663592N-methyl-N-((S)-6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 86661275N-((S)-6-Formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-methyl-N—((S)-6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide (1.40 g), 2-propanol (4 ml) and water (2 ml) was admixed with osmium(VIII) oxide (49 mg) and sodium metaperiodate (1.82 g), and the mixture was stirred for 12 hours. The reaction mixture was diluted with saturated sodium carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The product was thus obtained with the molecular weight of 364.45 (C22H24N2O3); MS (ESI): 365 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 364.45 (C22H24N2O3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d405832cc9a34d8991d0b70915cde459
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841290B2

Notizen zur Reaktion

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