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Formaldehyde → 6-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenyl]-N,N-dimethylpyridin-3-amine

HRID 7794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7794
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:21]=[CH:20][C:19](N)=[CH:18][CH:17]=2)=[C:12]([O:23][CH3:24])[CH:11]=1.[BH3-][C:26]#[N:27].[Na+].[CH2:29]=O>CO.CC(O)=O>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:21]=[CH:20][C:19]([N:27]([CH3:26])[CH3:29])=[CH:18][CH:17]=2)=[C:12]([O:23][CH3:24])[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 101497166-[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenyl]pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 102369126-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenyl]-N,N-dimethylpyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenyl]pyridin-3-amine (22 mg, 0.070 mmol) was dissolved in MeOH (2 mL), and AcOH (2 drops). NaCNBH3 (44 mg, 0.70 mmol) and formaldehyde (50 μL, 0.70 mmol) were added and the mixture was stirred overnight. The mixture was partitioned between CH2Cl2 and dilute brine. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×15 mL). The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude mixture was adsorbed onto silica gel and purified by automated flash chromatography using an EtOAc/hexanes gradient to afford the desired 6-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenyl]-N,N-dimethylpyridin-3-amine: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.24–8.23 (d, 1H), 7.94 (s, 2H), 7.87 (s, 1H), 7.84–7.79 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.38–7.35 (m, 2H), 7.07–7.06 (m, 1H), 4.01 (s, 3H), 3.04 (s, 6H). MS (ESI) 346 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between CH2Cl2 and dilute brine
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×15 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by automated flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a63f83402bd4a00a7cdbe18b772ccfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087601B2

Notizen zur Reaktion

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