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Indoline → HCID 68085203, Verbindung

HRID 78740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 78740
[CH3:1][C:2]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]([OH:14])=O)=[O:7])([CH3:4])[CH3:3].CN([P+](ON1N=NC2C=CC=CC1=2)(N(C)C)N(C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH:55]1[C:63]2[C:58](=[CH:59][CH:60]=[CH:61][CH:62]=2)[CH2:57][CH2:56]1>CN(C=O)C.O>[N:55]1([C:12](=[O:14])/[CH:11]=[CH:10]/[C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])[CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[C:63]2[C:58](=[CH:59][CH:60]=[CH:61][CH:62]=2)[CH2:57][CH2:56]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10328IndolineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 14081310(2E,4S)-4-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-6-methyl-2-heptenoic acid

Produkt 1

HCID 68085203HCID 68085203, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2E,4S)-4-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-6-methyl-2-heptenoic acid (4.70 g, 18.26 mmol) in DMF (30.0 mL) were added BOP reagent (8.08 g, 18.26 mmol) and DIPEA (6.38 mL, 36.5 mmol). After stirring at RT for 5 min, 2,3-dihydro-1H-indole (2.053 mL, 18.26 mmol) was added and stirring continued overnight. The reaction mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, concentrated in vacuo and purified by flash column chromatography (0-20% EtOAc/hexanes) to afford the title compound (4.83 g, 74%) as a white solid. LC-MS m/z 359 (M+H)+, 1.18 min (ret time).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring continued overnight
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by flash column chromatography (0-20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71ac24e29c5140ca87d5b9dcfd21dc6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841463B2

Notizen zur Reaktion

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