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Diethyl Ether → 2-(4-(6-((9-Cyclopentyl-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-3-pyridinyl)-1-piperazinyl)ethanol

HRID 79184
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79184
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:24]3[N:25]=[CH:26][C:27]4[C:32]5[CH:33]=[CH:34][N:35]=[CH:36][C:31]=5[N:30]([CH:37]5[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]5)[C:28]=4[N:29]=3)=[N:21][CH:22]=2)[CH2:13][CH2:12]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)C>C1COCC1.CO.Cl>[CH:37]1([N:30]2[C:28]3[N:29]=[C:24]([NH:23][C:20]4[N:21]=[CH:22][C:17]([N:14]5[CH2:15][CH2:16][N:11]([CH2:10][CH2:9][OH:8])[CH2:12][CH2:13]5)=[CH:18][CH:19]=4)[N:25]=[CH:26][C:27]=3[C:32]3[CH:33]=[CH:34][N:35]=[CH:36][C:31]2=3)[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 58299849N-(5-(4-(2-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)ethyl)-1-piperazinyl)-2-pyridinyl)-9-cyclopentyl-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 582998102-(4-(6-((9-Cyclopentyl-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-3-pyridinyl)-1-piperazinyl)ethanolAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Compound 296 (85.0 mg, 148 μmol) was dissolved in dry THF (3 mL).). Tetrabutylammonium fluoride, 1.0M in THF (1.00 mL, 1.00 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 2 hours. The solvent was removed in vacuo and silica gel chromatography (gradient elution hexanes+2.5%/0-100% ethyl acetate+2.5% TEA, then ethyl acetate+2.5% TEA/0-5% methanol) afforded a yellow solid. This residue was taken up in methanol (3 mL) and 1M ethanolic HCl (1 mL). Diethyl ether (20 mL) was added to precipitate the product, which was filtered and dried in vacuo to give compound 295 as a yellow solid (54 mg, 79%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.75-10.97 (m, 2 H) 9.70 (s, 2 H) 9.47 (s, 1 H) 8.74 (d, J=3.67 Hz, 2 H) 8.16 (d, J=2.45 Hz, 1 H) 7.99-8.10 (m, 1 H) 7.84-7.99 (m, 1 H) 5.30-5.52 (m, 1 H) 3.81-3.96 (m, 4 H) 3.62-3.72 (m, 2 H) 3.20-3.36 (m, 6 H) 2.39-2.49 (m, 2 H) 2.02-2.20 (m, 4 H) 0.88 (d, J=6.85 Hz, 2 H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and silica gel chromatography (
  2. washgradient elution hexanes+2.5%/0-100% ethyl acetate+2.5% TEA
  3. customethyl acetate+2.5% TEA/0-5% methanol) afforded a yellow solid
  4. customto precipitate the product, which
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-637768d8884d4c6e833a5298a2ec051f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841312B2

Notizen zur Reaktion

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