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Water → 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 79550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 79550
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:14](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[CH:15]=[CH:16][C:3]=12.C1COCC1.O.[Li+].[OH-]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:14][CH:15]=[CH:16][C:3]=12
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 68762479HCID 68762479, Verbindung

Produkt 1

HCID 687625794-chloro-5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1.70 g, 4.61 mmol) was placed in 1:1 THF:water (30 mL). 3M LiOH (aq., 15.4 mL, 46.1 mmol) was then added, and the reaction was heated to 65° C. for 18 hours. The reaction was cooled to room temperature, diluted with DCM (50 mL) and poured into water. The organic fraction was dried, filtered, and concentrated to give the crude product 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1.01 g, 95.8% yield), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. customThe organic fraction was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-566720c2359d445b9ea60335782a9a2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08841304B2

Notizen zur Reaktion

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