1H-Pyrazol-3-amine, 5-methyl- → 1-Benzothiazol-6-yl-3-{4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-methyl]-pyridin-3-yl}-imidazolidin-2-one

HRID 80243

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80243
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[C:7]([N:10]3[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]4[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=4[CH:21]=O)[C:11]3=[O:23])[CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[CH:2]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].[CH3:38][C:39]1[NH:43][N:42]=[C:41]([NH2:44])[CH:40]=1>C(O)(=O)C>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[C:7]([N:10]3[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]4[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=4[CH2:21][NH:44][C:41]4[CH:40]=[C:39]([CH3:38])[NH:43][N:42]=4)[C:11]3=[O:23])[CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[CH:2]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 931461H-Pyrazol-3-amine, 5-methyl-HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 596362723-(3-Benzothiazol-6-yl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)-pyridine-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 498727421-Benzothiazol-6-yl-3-{4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-methyl]-pyridin-3-yl}-imidazolidin-2-oneAusbeute 7,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3-benzothiazol-6-yl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)-pyridine-4-carbaldehyde (I-177b: 100 mg, 0.308 mmol) was reacted with NaBH(OAc)3 (131 mg, 0.616 mmol), 5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamine (40 mg, 0.370 mmol) and acetic acid (10 mL) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (5% MeOH in CHCl3), followed by preparative HPLC afforded 4 mg of the product (7.7% yield).

Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (5% MeOH in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dba349b9d784c1ca873e255b4f56aa7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
USRE045173E1

Verknüpfte Notizen

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