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Nitric Acid → Tert-butyl 9-nitro-6-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrazino[1,2-a][1,5]benzodiazepine-3(4h)-carboxylate

HRID 80514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80514
[N+:1]([O-:4])(O)=[O:2].[O:5]=[C:6]1[NH:12][C:11]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:10]=2[N:9]2[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:20][CH:8]2[CH2:7]1.O>C(O)(=O)C>[N+:1]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:10]2[N:9]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])=[O:22])[CH2:20][CH:8]3[CH2:7][C:6](=[O:5])[NH:12][C:11]=2[CH:13]=1)([O-:4])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 962WaterHCID 58284919tert-butyl 6-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrazino[1,2-a][1,5]benzodiazepine-3(4H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 67249636Tert-butyl 9-nitro-6-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydropyrazino[1,2-a][1,5]benzodiazepine-3(4h)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Nitric acid (65% solution, 0.20 mL, 3.2 mmol) was added to a solution of Example 1C (1.0 g, 3.2 mmol) in acetic acid (5 mL) at room temperature. The solution was stirred for 3 hours, and then the reaction mixture was poured into water (200 mL). The precipitate was collected by filtration from the aqueous solution to afford the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) d ppm 8.00 (dd, J=8.92, 2.58 Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.78 Hz, 1H), 7.24 (d, J=9.12 Hz, 1H), 3.86-4.10 (m, 2H), 3.36-3.50 (m, 1H), 3.20-3.29 (m, 1H), 2.81-2.99 (m, 1H), 2.62-2.77 (m, 1H), 2.18 (d, J=13.48 Hz, 1H); MS (APCI+) m/z 307 (M+H-tBu)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration from the aqueous solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf7783b414514b9aa45c2e30b856f6a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846663B2

Notizen zur Reaktion

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