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Diisopropylethylamine → (R)-tert-butyl 4-(6-(5-isopropyl-2-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-tosyl-1H-indol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

HRID 80835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80835
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:31][N:30]([C:32]3[CH:37]=[C:36]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[CH:35]=[CH:34][C:33]=3[CH3:41])[CH2:29][CH2:28][C:4]=2[N:5]=[C:6]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:9]=2[C:10]([CH3:27])=[CH:11][N:12]3[S:17]([C:20]2[CH:26]=[CH:25][C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[N:7]=1.[CH3:42][C@H:43]1[NH:48][CH2:47][CH2:46][N:45]([C:49]([O:51][C:52]([CH3:55])([CH3:54])[CH3:53])=[O:50])[CH2:44]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C)C(=O)C.CCOC(C)=O>[CH:38]([C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH3:41])=[C:32]([N:30]2[CH2:29][CH2:28][C:4]3[N:5]=[C:6]([C:8]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]5[C:9]=4[C:10]([CH3:27])=[CH:11][N:12]5[S:17]([C:20]4[CH:26]=[CH:25][C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=4)(=[O:18])=[O:19])[N:7]=[C:2]([N:48]4[CH2:47][CH2:46][N:45]([C:49]([O:51][C:52]([CH3:55])([CH3:54])[CH3:53])=[O:50])[CH2:44][C@H:43]4[CH3:42])[C:3]=3[CH2:31]2)[CH:37]=1)([CH3:40])[CH3:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2756811(R)-1-Boc-3-methylpiperazineHCID 866902544-chloro-6-(5-isopropyl-2-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-tosyl-1H-indol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 71240663(R)-tert-butyl 4-(6-(5-isopropyl-2-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-tosyl-1H-indol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-(5-isopropyl-2-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-tosyl-1H-indol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine (Example 17-E) (0.274 g, 0.468 mmol), (R)-tert-butyl 3-methylpiperazine-1-carboxylate (0.375 g, 1.87 mmol) and DIEA (0.33 mL, 1.87 mmol) in N,N-dimethylacetamide (3 mL) was heated at 125° C. for 15 h. Reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with sat aq NaHCO3 and brine. The organic layer was then dried over Na2SO4, concentrated, purified via FCC (0-40% EtOAc/heptane) to provide the title compound. MS (ESI+) m/z 749.4 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. washwashed with sat aq NaHCO3 and brine
  3. dry with materialThe organic layer was then dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via FCC (0-40% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef70c2b4efbc40da96230bc0c8c2e087
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846656B2

Notizen zur Reaktion

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