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Ethanol → HCID 178456333, Verbindung

HRID 80897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 80897
[CH:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[N:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[CH:23]=[CH:22][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1)([CH3:3])[CH3:2].C(O)C.Cl.[NH2:28][OH:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[OH:29][NH:28][C:20](=[NH:21])[C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:13]2[CH:14]=[N:15][C:10]([N:7]3[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH:1]([CH3:2])[CH3:3])[CH2:5][CH2:6]3)=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 58006673HCID 58006673, Verbindung

Produkt 1

HCID 178456333HCID 178456333, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)benzonitrile (330 mg, 1.1 mmol, prepared as described in Example 10), ethanol (15 mL), hydroxylamine hydrochloride (225 mg, 3.2 mmol), potassium carbonate (240 mg, 1.7 mmol) and water (1.5 mL) was stirred at reflux temperature overnight. The reaction mixture was allowed to cool to rt, and the solid was isolated by filtration and dried. The solid was then stirred with water (10 mL) to remove inorganic residues. The mixture was filtered and the solid was washed with water and a small portion of ethanol. Drying in vacuo afforded 260 mg (71%) of N-hydroxy-4-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)pyridine-3-yl)benzamidine.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature overnight
  2. customthe solid was isolated by filtration
  3. customdried
  4. stirringThe solid was then stirred with water (10 mL)
  5. customto remove inorganic residues
  6. filtrationThe mixture was filtered
  7. washthe solid was washed with water
  8. customDrying in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0802f14f732e41278f0330394a1ce505
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846677B2

Notizen zur Reaktion

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