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1,2-Dichloroethane → [2-Methyl-2-({4-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinoline-7-carbonyl}-amino)-propyl]-carbamic Acid Tert-Butyl Ester

HRID 8241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8241
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:9]([C:16]3[C:25]4[C:20](=[CH:21][C:22]([C:26](O)=[O:27])=[CH:23][CH:24]=4)[N:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:10]3[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:11]3[N:12]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:29]([O:33][C:34](=[O:41])[NH:35][CH2:36][C:37]([NH2:40])([CH3:39])[CH3:38])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].C(Cl)CCl.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl>[C:29]([O:33][C:34](=[O:41])[NH:35][CH2:36][C:37]([CH3:39])([NH:40][C:26]([C:22]1[CH:21]=[C:20]2[C:25]([C:16]([C:9]3[C:8]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=4)=[N:12][N:11]4[CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:10]=34)=[CH:17][CH:18]=[N:19]2)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:27])[CH3:38])([CH3:32])([CH3:30])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 101337374-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinoline-7-carboxylic acidHCID 17909918tert-butyl N-(2-amino-2-methylpropyl)carbamate

Produkt 1

HCID 69365708
[2-Methyl-2-({4-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinoline-7-carbonyl}-amino)-propyl]-carbamic Acid Tert-Butyl Ester
Ausbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinoline-7-carboxylic acid (0.16 g, 0.43 mmol), (2-amino-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.09 g, 0.47 mmol), EDC (0.09 g, 0.47 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (0.06 g, 0.47 mmol) in dichloromethane (8.6 mL) is added N,N-diisopropylethylamine (0.25 mL, 1.29 mmol). The mixture is stirred at room temperature for 18 hand concentrated in vacuo. The residue is taken up in ethyl acetate, washed with water and saturated aqueous sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on SiO2 (methanol/dichloromethane/2:98) to yield the title compound 0.21 g (91%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on SiO2 (methanol/dichloromethane/2:98)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30f0c1b87db9430091f5e9eccc27e8b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087626B2

Notizen zur Reaktion

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