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Hydrochloric Acid → 3(1H-indol-3-yl)-2-[pyridine-3-carbonyl]-amino-propionic acid

HRID 82478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82478
C[O:2][C:3](=[O:24])[C:4]([NH2:23])([C:15]([C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[O:16])[CH2:5][C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1.C1COCC1.[Li+].[OH-].Cl>CO.O>[NH:8]1[C:9]2[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:6]([CH2:5][C:4]([NH2:23])([C:15]([C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[O:16])[C:3]([OH:24])=[O:2])=[CH:7]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 866749223(1H-indol-3-yl)-2-[pyridine-3-carbonyl]-amino-propionic acid methylester

Produkt 1

HCID 673452343(1H-indol-3-yl)-2-[pyridine-3-carbonyl]-amino-propionic acidAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3(1H-indol-3-yl)-2-[pyridine-3-carbonyl]-amino-propionic acid methylester (0.5 g, 1.6 mmol), in methanol (5 mL), THF (9 mL) was added LiOH (0.39 g, 7.70 mmol), dissolved in water (3 mL), The mixture was allowed to stir at room temperature (25° C.) over 2 h. Stripped off solvent, acidified reaction mass with 1.5N HCl, extracted with ethylacetate (100 mL) dried over sodium sulphate and concentrated to obtain product as colorless solid (0.48 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethylacetate (100 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8452d0274a8146efaf00e68d3255a582
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846721B2

Notizen zur Reaktion

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