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Water → Methyl 2-{[4-(benzyloxy)phenyl]amino}-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate

HRID 82665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82665
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:15]=[CH:14][C:12]([NH2:13])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.F[C:26]1[C:31]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[C:30]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[CH:29]=[CH:28][N:27]=1.O>CN1C(=O)CCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:13][C:26]2[C:31]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[C:30]([C:36]([F:37])([F:38])[F:39])[CH:29]=[CH:28][N:27]=2)=[CH:14][CH:15]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 228604-BenzyloxyanilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58577652Methyl 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)nicotinate

Produkt 1

HCID 58577379Methyl 2-{[4-(benzyloxy)phenyl]amino}-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylateAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(benzyloxy)aniline (1010 mg), DIEA (1.771 mL) and methyl 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate (1130 mg) in NMP (10 mL) was stirred at 150° C. for 2 h and at 200° C. for 1 h under microwave irradiation. The mixture was poured into water, and the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, EtOAc/hexane) to give the title compound (225 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7b8ca838475418c88e53e5d7ee8864d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846713B2

Notizen zur Reaktion

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