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Potassium Cyanide → (s)-[3-(4-Fluoro-phenyl)-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-6-yl]-acetonitrile

HRID 8279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8279
[C-:1]#[N:2].[K+].[F:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH3:22])[N:17]=3)=[N:14][N:13]3[C@H:23]([CH2:26]OS(C)(=O)=O)[CH2:24][CH2:25][C:12]=23)=[CH:7][CH:6]=1>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O.O.C(OCC)(=O)C>[F:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH3:22])[N:17]=3)=[N:14][N:13]3[C@H:23]([CH2:26][C:1]#[N:2])[CH2:24][CH2:25][C:12]=23)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 87799512(S)-methanesulfonic acid 3-(4-fluoro-phenyl)-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-6-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 9902141(s)-[3-(4-Fluoro-phenyl)-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-6-yl]-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of potassium cyanide (44 mg, 0.67 mmol), tetrabutylammonium iodide (catalytic), and (S)-methanesulfonic acid 3-(4-fluoro-phenyl)-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-6-ylmethyl ester (54 mg, 0.135 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.35 mL) and water (0.13 mL) is heated at 70° C. for 4 h. The mixture is cooled, taken up in ethyl acetate (20 mL), washed with water and brine, dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on SiO2 (2% methanol/chloroform) to yield the title compound, 25 mg (56%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is chromatographed on SiO2 (2% methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b953fa7674c4f19b380bf9e67c072b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087626B2

Notizen zur Reaktion

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