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Lithium hydroxide, monohydrate → (3-{[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-acetic acid

HRID 83148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83148
C([O:3][C:4](=[O:35])[CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH:12][C:13]([C:15]2[CH:16]=[N:17][C:18]([O:21][CH2:22][C:23]3[C:24]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[N:25][O:26][C:27]=3[CH3:28])=[CH:19][CH:20]=2)=[O:14])[CH2:7]1)C.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O.CO.Cl>[CH3:28][C:27]1[O:26][N:25]=[C:24]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C:23]=1[CH2:22][O:21][C:18]1[N:17]=[CH:16][C:15]([C:13]([NH:12][CH:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:6]([CH2:5][C:4]([OH:35])=[O:3])[CH2:7]2)=[O:14])=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 68445346(3-{[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 57520097(3-{[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-acetic acidAusbeute 84,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysator
HCID 887MethanolKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-{[6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester (538 mg, 1.1 mmol) in THF (5 mL) was added a solution of lithium hydroxide monohydrate (94 mg, 2.2 mmol) in water (5 mL) and methanol (1 mL) added and the resulting mixture stirred at room temperature overnight. The mixture was acidified to pH 4 with HCl (25%, 3 drops) and methanol (2 drops) added. A gum began to form and the mixture was cooled at 0° C. for 1.5 h and then the aqueous layer decanted off. Trituration with diethylether and hexane afforded the title compound (420 mg, 83%) which was obtained as an off white solid. MS: m/e=449.0 [M−H].

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. additionadded
  3. customto form
  4. temperaturethe mixture was cooled at 0° C. for 1.5 h
  5. customthe aqueous layer decanted off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf94ae6552c74d1c82924aaa06d172c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846719B2

Notizen zur Reaktion

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