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1,2-Dichloroethane → 1-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide

HRID 83655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83655
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:20](O)=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)CCl.[CH:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]2N(O)N=[N:35][C:33]=2C=1.[N:39]1C=CC=[CH:41][C:40]=1CCN>CCOC(C)=O.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:12]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][CH:17]([C:20]([NH:39][CH2:40][CH2:41][C:31]3[CH:30]=[CH:29][N:35]=[CH:33][CH:32]=3)=[O:21])[CH2:18][CH2:19]2)=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 759192-PyridineethanamineHCID 683802051-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 665715681-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The following was added sequentially to DCM: 1-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid (600 mg, 1.73 mmol), TEA (0.725 mL, 5.19 mmol), EDC (365 mg, 1.903 mmol), and HOBt (291 mqg, 1.903 mmol). This was allowed to stir at rt for 30 min, at which time pyridylethylamine (0.227 mL, 1.903 mmol) was added. Stirring continued for 18 h. At this time, the DCM and TEA were stripped off, and the residue was taken up in EtOAc and washed with 10% aqueous sodium carbonate (3×). The organic phase was collected, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The resulting solid/oil mixture was recrystallized from EtOAc to afford the title compound as small, white crystals. (Yield: 586 mg, 1.29 mmol, 75%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.50, 7.21, 7.09, 7.02, 6.78, 6.30, 6.11, 5.55-5.42, 5.25, 4.32, 3.52, 2.87-2.71, 2.28-2.10, 1.72-1.65, 1.42-1.25

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with 10% aqueous sodium carbonate (3×)
  3. customThe organic phase was collected
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting solid/oil mixture was recrystallized from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d66f650c11140e29a9232faab160fdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846684B2

Notizen zur Reaktion

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