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Methanesulfonyl chloride → 3-(3-chloro-5-fluoro-4-((5-(2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)phenylsulfonamido)propyl methanesulfonate

HRID 83831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83831
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:35]([NH:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][OH:42])(=[O:37])=[O:36])[CH:5]=[C:6]([F:34])[C:7]=1[CH2:8][S:9][C:10]1[N:11]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[C:12]([C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[C:20]([O:25][CH3:26])[CH:19]=2)([CH3:17])[CH3:16])=[CH:13][N:14]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:52][S:53](Cl)(=[O:55])=[O:54]>C(Cl)Cl>[CH3:52][S:53]([O:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][NH:38][S:35]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([F:34])[C:7]([CH2:8][S:9][C:10]2[N:11]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([F:33])=[CH:31][CH:32]=3)[C:12]([C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[C:20]([O:25][CH3:26])[CH:19]=3)([CH3:16])[CH3:17])=[CH:13][N:14]=2)=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)(=[O:37])=[O:36])(=[O:55])=[O:54]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 867022223-chloro-5-fluoro-4-((5-(2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-N-(3-hydroxypropyl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 867022233-(3-chloro-5-fluoro-4-((5-(2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)phenylsulfonamido)propyl methanesulfonate
Ausbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-5-fluoro-4-((5-(2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-N-(3-hydroxypropyl)benzenesulfonamide (910 mg, 1.42 mmol) and diisopropylethylamine (0.74 mL, 0.74 mmol) in DCM (6 mL) was added methanesulfonyl chloride (0.13 mL, 1.706 mmol) at −10° C. After the reaction was slowly warmed to ambient temperature over 30 min, it was extracted with DCM (10 mL). The combined extracts were washed with water (10 mL), dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (Hex:EA=1:2) to give 3-(3-chloro-5-fluoro-4-((5-(2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)phenylsulfonamido)propyl methanesulfonate (0.80 g, 78% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.63 (s, 1H), 7.39 (dd, J=8.27, 1.73 Hz, 1H), 7.27 (d, J=2.32 Hz, 2H), 6.89 (dd, J=10.97, 8.54 Hz, 1H), 6.84-6.74 (m, 2H), 6.58 (dd, J=8.09, 2.16 Hz, 1H), 6.53-6.45 (m, 1H), 6.41-6.33 (m, 2H), 5.26 (s, 1H), 4.42-4.29 (m, 2H), 4.23-4.08 (m, 3H), 3.78 (d, J=2.18 Hz, 4H), 3.21-3.10 (m, 2H), 3.10-2.99 (m, 4H), 2.00 (dd, J=11.78, 6.04 Hz, 2H), 1.65 (s, 7H).

Aufarbeitung

  1. extractionit was extracted with DCM (10 mL)
  2. washThe combined extracts were washed with water (10 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography (Hex:EA=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-622725922cd14da990ad2da120fdb53b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846739B2

Notizen zur Reaktion

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