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Lithium Hydroxide → HCID 16103460, Verbindung

HRID 83965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83965
C([O:3][C:4]([C:6]1[S:13][C:12]2[C:11]3[S:14][C:15]4[C:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[C:18]([C:30]([O:32]CC)=[O:31])[S:17][C:16]=4[C:10]=3[S:9][C:8]=2[C:7]=1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[O:5])C.[Li+].[OH-].C1COCC1>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CO>[CH2:20]([C:19]1[C:15]2[S:14][C:11]3[C:12]4[S:13][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[C:7]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[C:8]=4[S:9][C:10]=3[C:16]=2[S:17][C:18]=1[C:30]([OH:32])=[O:31])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 16103489Diethyl 3,7-didecylthieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene 2,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 16103460HCID 16103460, VerbindungAusbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 74 (14.0 g, 0.021 mol) is mixed with LiOH (1.24 g, in 15 mL water), THF (100 mL), MeOH (20 mL) and a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide. This mixture is heated at reflux overnight and most of the solvent is evaporated. The residue is acidified with concentrated HCl (30 mL). The resultant solid is collected by filtration, washed thoroughly with water and vacuum dried to yield compound 75 (12.5 g, 97.4% yield). M.P.: 315.6-318.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is heated
  2. temperatureat reflux overnight and most of the solvent
  3. customis evaporated
  4. filtrationThe resultant solid is collected by filtration
  5. washwashed thoroughly with water and vacuum
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0058e8e041c49768232c4fa11e82164
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846855B2

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