Lithium Hydroxide → 1-benzenesulfonyl-1H-indole-5-carboxylic acid hydroxyamide

HRID 84177

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84177
[CH2:1](Cl)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:9]1([S:15](Cl)(=[O:17])=[O:16])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.CC([O-])(C)C.[K+].[Li+].[OH-].[NH2:27][O:28]C1CCCCO1.C1CN([P+](ON2N=[N:59][C:54]3[CH:55]=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(O)(C(F)(F)F)=[O:69]>CO.CN(C=O)C.CCN(CC)CC.O1CCOCC1>[OH:28][NH:27][C:1]([C:2]1[CH:7]=[C:6]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=1)[N:59]([S:15]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:17])=[O:16])[CH:54]=[CH:55]2)=[O:69]

Komponenten

12

Edukt 7

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 7503Benzyl ChlorideHCID 2724699PyBOPHCID 5142091O-(Tetrahydropyran-2-yl)hydroxylamineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 534645751-benzenesulfonyl-1H-indole-5-carboxylic acid hydroxyamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1 was synthesized via the route as shown in Scheme 1 above (reagents and conditions: a) benzyl chloride or benzenesulfonyl chloride, t-BuOK, KI, DMF; b) 1M LiOH(aq), dioxane; c) (i) NH2OTHP, PyBOP, NEt3, DMF, rt; (ii) TFA, MeOH, rt).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0920744fda3c4b1fb38ee5c46c52898b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08846748B2

Verknüpfte Notizen

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