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Hydrochloric Acid → (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(phenylthio)propanoic acid

HRID 842358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842358
[C:1]([NH:11][C@H:12]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:13]Cl)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].[OH-].[Na+].[C:20]1([SH:26])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.Cl>O>[C:1]([NH:11][C@H:12]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:13][S:26][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7969ThiophenolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11043414N-carbobenzyloxy-beta-chloro-L-alanine

Produkt 1

HCID 2733947(R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(phenylthio)propanoic acidAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

N-Carbobenzyloxy-β-chloro-L-alanine (0.137 g, 0.53 mmol) was dissolved in 0.68 ml of water and, then, 0.58 ml of 2 N aqueous sodium hydroxide was added. Thereafter, 0.069 g (0.63 mmol) of thiophenol was added dropwise at room temperature in a nitrogen gas atmosphere. After 2 hours of stirring at 60° C., the reaction mixture was cooled with ice and acidified with 1 N hydrochloric acid, and then extracted with ethyl acetate. The solvent was distilled off and the residue was purified by column chromatography to give 0.107 g (0.32 mmol, 61%) of N-carbobenzyloxy-S-phenyl-L-cysteine. The product obtained had an optical purity of not less than 98% e.e. as determined by HPLC analysis in the same manner as in Example 13.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled with ice
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. distillationThe solvent was distilled off
  4. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2be2d686f94c42bc82c1b2c17374a2e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06372941B1

Notizen zur Reaktion

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