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Acetic Acid → Amrubicin Hydrochloride

HRID 842584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842584
[ClH:1].C(O)(=O)C.[CH3:6][C:7]([C@@:9]1([NH2:40])[CH2:30][C@H:29]([O:31][C@@H:32]2[O:37][CH2:36][C@@H:35]([OH:38])[C@@H:34]([OH:39])[CH2:33]2)[C:12]2[C:13]([OH:28])=[C:14]3[C:26](=[O:27])[C:25]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=4[C:18](=[O:19])[C:15]3=[C:16]([OH:17])[C:11]=2[CH2:10]1)=[O:8].CC(C)=O>O>[CH3:6][C:7]([C@@:9]1([NH2:40])[CH2:30][C@H:29]([O:31][C@@H:32]2[O:37][CH2:36][C@@H:35]([OH:38])[C@@H:34]([OH:39])[CH2:33]2)[C:12]2[C:13]([OH:28])=[C:14]3[C:26](=[O:27])[C:25]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=4[C:18](=[O:19])[C:15]3=[C:16]([OH:17])[C:11]=2[CH2:10]1)=[O:8].[ClH:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 180Acetone2×HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3035016Amrubicin

Produkt 1

HCID 114897Amrubicin Hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1N Hydrochloric acid (2.05 g) and acetic acid (0.75 g) were added to a solution of amrubicin (1.0 g) in water (10 g) and acetone (6.7 g) at 0 to 5° C., to adjust the pH to 2.5, and stirred for 30 minutes. The reaction mixture was poured into acetone (280 g) at 30 to 34° C., and stirred for 3 hours. The precipitated crystals were collected by filtration, and washed with acetone (9.8 g) to give wet crystals of amrubicin hydrochloride. The wet crystals were added again to mixture of acetone (280 g) and water (11.8 g), and stirred at 30 to 34° C. for 1 hour. The crystals were collected by filtration, and washed with acetone (9.8 g), and dried under reduced pressure at room temperature.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 3 hours
  2. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration
  3. washwashed with acetone (9.8 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73f69293d9c644b2b58d41baf56e2a51
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376469B1

Notizen zur Reaktion

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