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2-Chloroethanol → 4-bromo-1-(2-chloroethyl)-1H-pyrazole

HRID 84368
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84368
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][NH:5][CH:6]=1.[Cl:7][CH2:8][CH2:9]O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:9][CH2:8][Cl:7])[CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 342-ChloroethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 163754-BromopyrazoleHCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 518920744-bromo-1-(2-chloroethyl)-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-1H-pyrazole (5 g, 34.02 mmol), 2-chloroethanol (2.7 mL, 40.82 mmol) and PPh3 (10.71 g, 40.82 mmol) and in THF (68 mL) at 0° C. was added DEAD (6.4 mL, 40.8 mmol). The mixture was allowed to warm-up to room temperature and stirred overnight. It was then concentrated under reduced pressure, the residue was treated with ether and the resultant suspension was filtered. The filtrate was collected and concentrated under reduced pressure to afford the title compound 75 which was used in the next step without further purification. MS (m/z): 209.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was then concentrated under reduced pressure
  2. additionthe residue was treated with ether
  3. filtrationthe resultant suspension was filtered
  4. customThe filtrate was collected
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b58d274e2e4aa28813d026de0dee4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846927B2

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