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3,3-Dibromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile → 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile

HRID 843995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 843995
Br[C:2]1(Br)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]#[N:12])[CH:9]=2)[NH:4][C:3]1=[O:13]>C(O)(=O)C.[Zn]>[O:13]=[C:3]1[CH2:2][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]#[N:12])[CH:9]=2)[NH:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 138640893,3-Dibromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 27733462-Oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrileAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,3-Dibromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile (10.5 grams, 33.3 mmole) and Zn dust (22.0 grams, 338.5 mmole) in acetic acid (250 ml) was stirred at room temperature for 45 minutes. The mixture was filtered through celite and concentrated to dryness. The resulting oil was diluted with 300 ml water and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were washed with 1 N sodium hydroxide and brine, dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give a white solid (1.9 g). MW 158.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. additionThe resulting oil was diluted with 300 ml water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe combined extracts were washed with 1 N sodium hydroxide and brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-363855d9d1804ac4b5dcda75788b2561
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380218B1

Notizen zur Reaktion

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